他一生交過很多女朋友，最有名的一段婚姻是和明星胡因夢的婚姻，雖然只維持了三個(gè)月卻是轟動(dòng)島內(nèi)。李敖說：“如果有一個(gè)新女性，又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又優(yōu)游又優(yōu)秀，又傷感又性感，又不可理解又不可理喻的，一定不是別人，是胡因夢。”
然而，給人留下最深刻印象的還是他那“眾人皆醉我獨(dú)醒”的狂傲。這個(gè)世界上說真話的人本就不多，像李敖這樣“懟天懟地懟空氣”，管你是誰，不留情面的怒罵讓你猝不及防的更是寥寥無幾。
李敖書房。（圖片來源：李敖臉譜網(wǎng)粉絲專頁）
事實(shí)上，李敖身在臺灣，卻心系大陸，他堅(jiān)定地反“臺獨(dú)”，且支持兩岸統(tǒng)一的政治立場亦頗受大陸民眾所接受，故而大陸粉絲眾多。
2004年，李敖公開質(zhì)疑“公投”，并指出：希望當(dāng)局“不要挑撥兩岸人民的感情”。他還自掏腰包，刊登了好幾次廣告，大罵“臺獨(dú)”，李敖還希望自己能成為兩岸談判的代表，他不希望臺灣整天制造兩岸的仇恨，制造對13億人口的仇恨，這樣一來臺灣整個(gè)島都要瘋掉了。他總是出語驚人，在他狂妄的內(nèi)心深處，卻始終有著一顆愛國之心。
