據臺灣《中時電子報》報道，前“行政院長”賴清德于臺南“立委”補選勝選后2天之內，民進黨內初選登記的第一天就宣布參選2020年“大選”的黨內初選，為何賴清德這么急于登記參加初選？知情人士爆料，賴清德相當有使命感，且有鋼鐵般意志，認為臺灣不能輸，尤其輔選過程中面對基層勸進，決心參選到底。
據報道，3月16日“立委”補選，民進黨保住臺南市第2選區(qū)席次，曾表達支持蔡英文連任的賴清德陷入是否挑戰(zhàn)“前長官”蔡英文的長考。知情人士表示，前“行政院長”賴清德登記參選前，曾征詢黨內高層意見，多數希望賴清德不要選2020，
根據分析，賴清德曾征詢民進黨幾位高層人士的意見，包括新潮流系要角等人，多數意見希望賴清德不要選2020，主要是希望黨內團結，不要讓對手有機可乘，否則對黨不好、也是耗損賴清德。
知情人士表示，登記前一晚，賴清德與幾位友人交換意見，與會者認為2020選舉，如果蔡沒選上，賴清德可以帶著民進黨浴火重生；如果蔡成功連任，賴清德就是2024的“儲君”。
不過，知情人士說，賴清德相當有使命感，且有鋼鐵般意志，認為臺灣不能輸，尤其輔選過程中面對基層勸進，決心參選到底。
民進黨人士則透露，賴清德對于2020可能與高雄市長韓國瑜、臺北市長柯文哲對決，充滿斗志。
