老爸落選，事業(yè)受挫
不過這個經(jīng)歷卻讓連勝文離法律系愈來愈遠，“我們律師事務(wù)所從事的幾乎都是金融工作，我開了眼界后，想要自己做生意。”于是他欺騙父母要回臺灣考律師，實際上卻是成天與朋友討論怎么做生意。
然而，最后他卻一事無成地混過半年。在回美國臨行前的餐桌上，連戰(zhàn)對他說了一席話。“我爸說，你人生整整浪費六個月的時間，你的人生要從哪里再找回這六個月？”這席話一語驚醒夢中人，讓連勝文回到美國后開始勤于學(xué)業(yè)。
當(dāng)時的他，已經(jīng)確定自己志不在法律，修了許多商學(xué)院的課程，并在最后一個暑假進入美國投資銀行工作。
而工作后的某一段經(jīng)驗，更讓他意識到專業(yè)的重要性。“有次工作時老板把我叫進辦公室，叫我到英國一趟幫亞洲客人安排住宿和餐廳，當(dāng)時我覺得自己好了不起。后來我想，我當(dāng)時提供的并不是專業(yè)服務(wù)，而是管家服務(wù)。老板不想做這事才把我調(diào)去當(dāng)管家，當(dāng)時我忽略了金融產(chǎn)業(yè)專業(yè)訓(xùn)練的重要?！?
隨后連勝文經(jīng)歷了跳槽，但過程卻讓他上了寶貴的一課──這社會有著凌駕于專業(yè)的決定性因素，“人家看中我可能不是我專業(yè)的訓(xùn)練，而是我的背景”。
